Der Computeringenieur Otaku (die japanische Bezeichnung für Geek) ist ein durchschnittlicher junger Mann, gekleidet in unmodische Kleidung und mit einer albernen Brille. Doch wie es der Zufall will, trifft er in einem Nahverkehrszug auf eine hübsche junge Frau, rettet sie vor einem lüsternen Schänder und verliebt sich auf den ersten Blick in sie.
Einige Tage später erhält er von der Frau eine Dankesnachricht zusammen mit einem Satz Hermes-Teetassen. Da Otaku noch nie in seinem Leben eine Freundin hatte oder ein Geschenk von einem Mädchen erhalten hat, sucht er unter seinem Codenamen Train Man (Densha Otoko) auf der Website des Internet Bulletin Board (BBS) seine Freunde um Rat: Wie soll ich sie um ein Date bitten? Seine BBS-Freunde sind zutiefst an Train Mans erster Liebe interessiert und geben ihm eifrig Ratschläge. Durch ihre Unterstützung ermutigt, unterzieht sich Train Man für sein allererstes Date mit Hermess einer völligen Umgestaltung. Er ahnt noch nicht, dass er dabei ist, ein Internet-Phänomen auszulösen ...